In Dunkelstein gibt es einiges, das durchaus sehenswert ist. So unter anderem das Stadtschloss, das auf dem Boxberg errichtet wurde. Ursprünglich gehörte es zu den Absess-Hernaniern, die im frühen Mittelalter einen Großteil der Ländereien rings um Dunkelstein besaßen und unter denen man das Stadtrecht erhielt. In den letzten Jahren des 20. Jahrhunderts erwarb die Stadt das Schloss, umfangreiche Renovierungsarbeiten folgten. Aktuell ein Ort für Ausstellung, Konzerte und Events.

Ferner kann man ein Museum besichtigen, das sich mit der Stadtgeschichte befasst, auch Teile der alten Stadtmauer und der Stadttürme sind zugänglich.

Das historische Rathaus ist in einem erbarmungswürdigen Zustand und bedarf dringend der Renovierung, allerdings fehlt das Geld dazu. 

Früher war Dunkelstein ein Zentrum der Korbflechterei. Handgeflochtene Körbe, Möbel und vieles mehr wurden von hier aus in die ganze Welt exportiert. Doch mit der zunehmenden Globalisierung wurden die Handwerker von den Billig-Importen aus Fernost, später auch aus dem europäischen Osten, verdrängt. Gab es einst mehrere Korbfachgeschäfte, so sind diese bis auf wenige Ausnahmen verschwunden. 

Auch war Dunkelstein ein Eisenbahnknotenpunkt. Güter wurden hier umgeschlagen, doch mit der Ablehnung einer Erweiterung des Güterbahnhofs und dem Neubau einer Werkstatt hat man die Bahn dazu getrieben, der Stadt den Rücken zu kehren. Neuansiedlungen von Geschäften werden von den Stadträten, die zum größten Teil selbst Geschäfte betreiben, kritisch gesehen und nach Möglichkeit verhindert, sollte mit einer Neueröffnung Konkurrenz in die Stadt ziehen. Motto: "Alles soll sich ändern, aber so bleiben, wie es ist."

Vor der Wende war die Gegend eher strukturschwach und wurde mit Subventionen unterstützt. Auch waren in der Umgebung mehrere Kasernen der amerikanischen Truppen zu finden. Die Grenze zur ehemaligen DDR lag nur rund 25 Kilometer entfernt, und damit war Dunkelstein eines der ersten Ziele im Falle eines bewaffneten Konflikts.

Ansonsten ist Dunkelstein ländlich geprägt, vereinzelte Industrieansiedlungen halten sowohl die Stadt als auch den Landkreis finanziell über Wasser. Mit dem Neubau der Autobahn konnten am Stadtrand neue Betriebe gewonnen werden.